El siglo XIV está marcado por el control que el infante D. Juan Manuel, literato e intrigante político, ejerce sobre la villa de Molina. Don Juan Manuel gobierna el reino de Murcia como propio y se apodera de Molina Seca.
Lo hace por ser territorio del Adelantamiento. Muchos de sus partidarios se trasladan a Molina y hacen crecer su población. Don Juan Manuel consigue al final que Fernando IV le ceda la villa como pago de una deuda. Es el año de 1312. Molina protesta.
Molina supone para Don Juan Manuel un punto clave. Controla Murcia, que anda en luchas con él, y el paso hacia la corte. En palabras de Cascales, Molina en manos de Don Juan Manuel se convirtió en una ladronera de forajidos.
Por los daños que desde allí hacían a Murcia y demás tierras del reino los hombres del Adelantado. Tal es la gravedad que Molina es entregada una vez más a Murcia que llega a tomarla por la fuerza. Andamos en 1314.
Don Juan es sustituido en su puesto pero restituido al año siguiente con Molina otra vez en sus manos. En 1325 se levantan contra él todas las villas y sus partidarios tienen que huir a Orihuela en Aragón.
El rey, Alfonso XI, no quiere casar con la hija de D. Juan Manuel y este decide intrigar contra el monarca ayudando al gobernante granadino que anda en guerra con Castilla.
Molina y sobre todo su castillo pasa al control del nuevo adelantado Pedro López de Ayala.
Era 1328. En esta etapa es cuando D. Juan escribe su obra cumbre: El Conde Lucanor. Pero en 1330 la villa vuelve a manos de Don Juan Manuel así como el adelantamiento de Murcia y firma en 1336 treguas entre él y el castillo y villa de Molina.
Molina pasa por manos de hijos y familiares de D. Juan Manuel cuando este muere hasta que vuelve a su condición de villa de realengo (del rey) con el casamiento de Doña Juana Manuel, hija de D. Juan, con el rey Enrique de Trastámara. Don Juan Manuel muere en 1348
